Юджину В. Дебсу було лише тридцять дев’ять років, коли він обійняв посаду президента Американського союзу залізничників (ARU). Це був час нестабільності для робітничого руху. Союз був ще молодий. Дебс мав великі амбіції.
У квітні 1894 року він довів свою спроможність. ARU ініціював страйк проти компанії Great Northern Railway. Вона увінчалася успіхом. Страйк був успішним. Ця перемога принесла новому союзу загальнонаціональну популярність. Вона показала, що організована праця може залишити виклик потужним залізничним компаніям.
Але справжній іспит чекав на нього пізніше того ж року. Фокус змістився на Чикаго. Компанія Pullman Palace Car Company опинилася у центрі уваги. Дебс очолив боротьбу. Страйк у Пуллмані став легендарним. Це було масштабне протистояння із федеральною владою.
Підсумок виявився жорстоким. Дебса заарештували. Його засудили до шести місяців ув’язнення. Це сталося 1895 року. В’язниця визначила його публічний імідж. Вона закріпила його популярність. Він став символом радикального лідерства у робітничому русі. В’язниця не змусила його замовкнути. Вона посилила його голос у всій країні.
